Wenceslau Escobar, nascido em 1857, na cidade de São Borja, e falecido em 1938, foi um dos primeiros loteadores do bairro Tristeza. Em 1913, a Irmandade da Santa Casa pôs as terras da região a leilão, e quem arrematou a venda foi Wenceslau Escobar, em sociedade com seu amigo Vasco Azambuja. Posteriormente, os proprietários dividiram a terra em lotes para serem vendidos, mas uma boa área foi reservada para construir uma praça, um campo de futebol e um colégio, onde hoje se situa a Praça Comendador Souza Gomes, a Igreja Nossa Senhora das Graças e o Colégio Três de Outubro.
Wenceslau Escobar foi morador da Tristeza por muitos anos e reivindicou, com veemência, que o bairro tivesse um colégio público. Além de advogado, jornalista e escritor, Wenceslau Escobar também foi político e lutou contra as ideias positivistas da recém formada República Federalista do Brasil, tendo participado da Revolução Federalista que conflagrou o Rio Grande do Sul, Santa Catarina e Paraná em oposição ao governo da República.
O nome de Wenceslau Escobar para a avenida foi definido em 1951. Antes disso, a via era chamada de Estrada para Itapoã, depois Rua Borges de Medeiros e Avenida 11 de Setembro (após ser pavimentada, em 1935).